环烷烃的开环问题假如有1、1、2、4—四甲基环丁烷,那么它与HX的开环反应的产物应该是什么呢?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/29 00:45:51
环烷烃的开环问题假如有1、1、2、4—四甲基环丁烷,那么它与HX的开环反应的产物应该是什么呢?

环烷烃的开环问题假如有1、1、2、4—四甲基环丁烷,那么它与HX的开环反应的产物应该是什么呢?
环烷烃的开环问题
假如有1、1、2、4—四甲基环丁烷,那么它与HX的开环反应的产物应该是什么呢?

环烷烃的开环问题假如有1、1、2、4—四甲基环丁烷,那么它与HX的开环反应的产物应该是什么呢?
如图,反应由H+先进攻,让碳碳键断开,一个碳带着一对电子结合了H+,另一个碳带正电(因为之前碳碳键断开后,共用电子对全给结合H+那个碳了);X-再和C+结合成为产物.从速率来看,结合H+比结合X-慢得多,所以速率由第一步结合H+的反应决定.
显然,生成第一种产物最快,因为带正电荷的碳上烷基最多,有利于分散正电荷(带正电的碳只有6个电子,烷基给电子使其更接近8电子),碳正离子稳定性最好.所以以第一个为主.

1号位肯定没法加成,所以会加在2,3之间,这个机理应该类似HX加成烯烃,先把H加上来,2,3之间的C-C断开,H加在3号上形成仲正碳离子更稳定点,所以这样,先形成
(CH3)2C - CH(CH3)
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(CH3)CH-CH2
先生成
(CH3)2C - CH(CH3)
|...

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1号位肯定没法加成,所以会加在2,3之间,这个机理应该类似HX加成烯烃,先把H加上来,2,3之间的C-C断开,H加在3号上形成仲正碳离子更稳定点,所以这样,先形成
(CH3)2C - CH(CH3)
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(CH3)CH-CH2
先生成
(CH3)2C - CH(CH3)
| |
(CH3)CH CH3 (1)
+
然后可能会发生正碳离子的迁移,形成
+
(CH3)C - CH(CH3)
| | (2)
(CH3)2CH-CH2
(1),(2)两种情况都在+处加上Cl即可得到产物,(2)的产物应该占多数

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该是2,3二甲基2x已烷

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